Рассматриваются возможности и ограничения педагогического сопровождения старшеклассников в процессе развития их субъектности в образовательной среде на основе рефлексивно-средового подхода. Представлено понимание субъектности как интегративного качества личности, включающее в себя активность, рефлексивность, осознанность ценностных ориентаций и ряд других субъектных свойств. Показано, что рефлексивно-средовой подход к выстраиванию данного вида сопровождения позволяет выявить и исследовать факторы взаимовлияния субъектов и образовательной среды на основе применения рефлексивных механизмов.